Primera ruptura con Cuba fue en 1964

Uruguay rompió relaciones con Cuba por primera vez hace 41 años, en 1964. Fue en el marco de la guerra fría y acompañado por la mayor parte de los países latinoamericanos con alguna excepción como fue el caso de México que el gobierno uruguayo, de mayoría blanca, tomó esa trascendente decisión

Veintiún años más tarde, tras la apertura democrática en 1985, el gobierno de Julio María Sanguinetti reanudó los vínculos diplomáticos con Cuba. El 13 de octubre de 1995 Fidel Castro fue invitado por Sanguinetti, presidente por segunda vez, y permaneció 37 horas en Uruguay, que ya había visitado en 1959.

La segunda ruptura de relaciones diplomáticas con el gobierno de Fidel Castro se dio en abril de 2002 cuando el presidente Jorge Batlle, anunció su decisión de romper relaciones con La Habana luego que Castro llamara "ruin y miserable" al gobierno uruguayo por promover una resolución contra Cuba en la Comisión de la ONU para los Derechos Humanos.

A pesar de la ruptura Cuba mantuvo un consulado y las relaciones comerciales se instrumentaron, asimismo, a través de la Asociación Latinoamericana de Integración de la cual forma parte la isla caribeña. *